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Posta Medicea

Grande costruzione cinqucentesca che si trova lungo la strada Romea o Francigena. 
Costruita per volere del Granduca Ferdinando I dei Medici nel 1584, ebbe come progettista l'architetto granducale Bernardo Buontalenti che la costruì inglobando un precedente Casino di Caccia del Granduca Francesco I, proprio di fronte alla Dogana Senese quattrocentesca (poi ampliata), allo sbocco della strada che dalla Porta di Mezzo del Borgo conduceva alla strada Romea. L'edificio molto grande è formato in facciata da un duplice loggiato di sei arcate, l'uno sul piano stradale e l'altro al piano superiore. Si compone di quattro piani, al piano semi interrato le enormi cantine.

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Posta medicea - vista dall'alto

Al piano terra le stalle, i saloni di ingresso le cucine, le sale da pranzo, la Dogana cinquecentesca e le stanzedelle guardie. Al piano primo, due grandi saloni, uno dei quli si affaccia sul grande loggiato, l'appartamento dei gestori, la Cappella Regia della S.S.Annunziata, le camere importanti.
Al piano secondo due saloni delle stanze per la servitù e le camere per l'ospitalità più semplice. Venne usata p come Stazione di Posta e cambio cavalli fino la fine del 1800, quando divenne dimora privata della famiglia Bologna. Nominata per secoli come "Osteria Grossa" ha ospitato moltissimi personaggi importanti tra i quali: i Papi Pio VI e PIO VII, i Granduchi Ferdinando I, Cosimo II, Leopoldo II, lo scrittoreThomas Gray, l'imperatore Giuseppe II d'Austria, William Beckford, il gram maresciallo svedese Axel Von Fersen, Giacomo Casanova, Il marchese De Sade, Stendhal, François René de Chateaubriand, John Ruskin, Charles Dickens ed altri.